Filho de um tunisino que era controlador aéreo e de uma cabo-verdiana, juíza na comarca de Vila do Porto, Youssef Chermiti nasceu na ilha de Santa Maria nos Açores, onde nem sequer havia uma equipa de futebol federado e começou por jogar Futsal no São Pedro e Basquetebol nos Marienses, onde o seu pai era treinador desta última modalidade, tendo depois passado para o Futebol na Academia Pauleta de Ponta Delgada na ilha vizinha, onde só ia jogar ao fim de semana.
Tinha apenas 12 anos de idade quando foi descoberto pelo Sporting num torneio de futebol infantil e em 2017 passou a residir na Academia, onde se confirmou como um dos jogadores mais promissores da sua geração, chegando às seleções nacionais dos escalões jovens, numa época em que foi o melhor marcador da equipa do Sporting que ganhou o Campeonato Nacional de Iniciados.
Em 2020 recebeu o Prémio Stromp na categoria Academia, numa altura em que apesar de ainda ser Juvenil, já jogava nos Juniores e nos Sub 23.
Começou então a ser chamado frequentemente por Rúben Amorim para treinar com o plantel principal, no qual foi integrado na pré-época 2022/23, no entanto o seu crescimento acelerado que o levou a chegar rapidamente a 1,92m de altura, criou-lhe alguns problemas musculares que o afastaram da competição durante alguns meses.
Depois de recuperado estreou-se pela equipa principal do Sporting no dia 15 de Janeiro de 2023 e logo num "derby" disputado na Luz, que terminou com um empate a duas bolas. Na altura Rúben Amorim garantiu que se prolongasse o seu contrato com o Sporting, o Clube não iria ao mercado para contratar um novo ponta de lança, o que a generalidade dos críticos consideraram ser uma prioridade, atendendo a que Paulinho era o único elemento do plantel para essa posição.
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